Въпреки положените неимоверни усилия, преходът на Западния отряд на ген. Гурко не останал скрит за турската армия. Към средата на месец декември Шакир Мехмед Салим паша, командир на Орханийската армия, ясно осъзнавал капана заложен му от руското командване – попадането на цялата армия в плен. Независимо от изключително тежките атмосферни условия и трудният планински релеф, предислоцирането на руските войски било факт. Срещу Орханийската армия, чийто личен състав, възлизащ на 12000 войника, бил недостатъчно добре подготвен, нямал боен опит и не бил привикнал към лошите зимни условия в планината, били насочени над 30000 руски войници. При това положение на Шакир паша не му оставало нищо друго, освен отстъпление от заетите Арабаконашки позиции. За да осигури време на армията си да се изтегли към Татар Пазарджик, Шакир паша възлага на британския офицер на турска служба Валентин Бекер паша да укрепи позиция в околностите на с. Ташкисен, която да забави максимално настъплението на руските войски. На разположение на Бекер паша са предоставени 8 пехотни батальона и 3 ескадрона кавалерия, с обща численост 3000 войника. Артилерийската поддръжка се осъществявала от 2 планински и 5 полски оръдия.
Североизточно от селото, върху три скалисти възвишения, на изградени отбранителни редути, били разположени батальоните Тузла, Ускюб, Едирне и Призрен. Пред тях, на няколко по ниски възвишения, била разположена кавалерията. В самото село Ташкисен, укрепено за улични боеве, бил разположен батальонът Ел Басан, а на възвишение югоизточно от него – батальонът Ески Шехир. В непосредствена близост до него бил разположен още един батальон, а пътят към съседното село Осойца се охранявал от друг батальон. По цялата турска отбранителна линия били разположени аванпостове, които наблюдавали движението на руските войски.
От своя страна руското командване хвърля в битката не по-малко от 25000 войника. Една част от тези сили, по една или друга причина, се включват едва в последните часове от битката. Реално, срещу силите на Бекер паша се бият около 12000 руски войни. Движението на руските войски е изключително забавено от дълбокия сняг и намалената видимост.
Тилът на руските войски е осигурен от заслон от пет батальона под командването на ген. Николай Веляминов. На негово разположение били 5 конни оръдия и 12 сотни на Кавказката казача бригада. Охраняващ десния фланг бил Астраханският драгунски полк. Реално тези формирования не участват пряко в битката.
Колоната на ген. Аркадий Курлов, съставена от лейбгвардейския Волински и Санкт-Петербургски гренадирски полкове, атакува редутите разположени източно от селото. Войските са посрещнати от силен артилерийски и залпов огън. Атаката се водила фронтално от Волинския полк, а гренадирския полк се насочил към позициите по левия фланг. Независимо от силния отпор, даден от турците, ключовата позиция била завзета малко след обяд.
Колоната на ген. Отон Раух, съставена от лейбгвардейските Преображенски и Измайловски полкове атакува десния фланг на турската позиция, изчаквайки атаката на първата колона. Пряко попадение на една от батареите в колоната уцелва ракла с боеприпаси на една от турските оръдейните площадки. Това довежда до паника и масово отстъпление от редута.
Колоната на генерал-адютант граф Пьотър Шувалов, съставена от батальони на Измайловския, Московския и Павловския полкове, заема позиции северно от селото. Дълбокият сняг спира движението на колоната и тя участва в боя само с артилерийски огън.
Отрядът на полковник Георгий Васмунди служи като свързващо звено между левия фланг на колоната на ген. Раух и дясната колона на ген. Шувалов, но забавен от многото трудности по пътя си, успява да се включи в боя малко преди неговия край.
Колоната на ген. Дмитрий Философов, съставена от Литовския и Кексхолмския гренадирски полкове, била оставена в резерв и се разположила на шосето към селото.
Гвардейската кавалерийска дивизия атакувала турските позиции от юг, но не успяла да проникне в долината на с. Долно Камарци, която била заета от турски части.
Бавното придвижване на руските части и продължилите повече от 7 часа бойни действия позволили на Бекер паша да изтегли в мрака остатъците от своите батальони в посока Долно Камарци.
Рано на 20 декември, руското командване установило, че позициите в Ташкисен и Арабаконак са изоставени напълно от турските войски.
Битката при Ташкисен приключва с победа за руските войски. Загубите от страна на руснаците са около 580 души, а тези на турците – около 800.
Овладяването на прохода при Ташкисен позволява на руските войски да продължат победния си марш както към София, така и към Пловдив.